Palio di Siena má vzdialený pôvod a niektoré nariadenia sú v platnosti dodnes od roku 1644, teda v roku, keď sa konalo prvé Palio s koňmi. Palio je súťaž medzi Contradas zo Sieny vo forme jazdeckého rytmu stredovekého pôvodu. Územie mesta je rozdelené na 17 súdrov s hranicami, ktoré v roku 1729 ustanovil mestský guvernér Bando z Violante z Bavorska. Každá Contrada má na svojom území Cirkev s priľahlým sídlom, v ktorom je uložené všetko jej dedičstvo: relikvie, transparenty víťazstiev, kostýmy vzhľadu, vlajky, archívy a všetko ostatné, čo sa týka života samotnej Contrady.
Kariéra, ako sa závod tradične nazýva, sa koná dvakrát ročne: 2. júla Palio di Provenzano (na počesť Madony di Provenzano) a 16. augusta Palio dell'Assunta (na počesť Madony Assunty). ). Pri výnimočných udalostiach sa môže sienske spoločenstvo rozhodnúť uskutočniť v období od mája do septembra mimoriadne Palio.
Od 29. júna ráno (pre júlové Palio) alebo od 13. augusta začínajú intenzívne štyri dni príprav až do večera 2. alebo 16. augusta, kedy sa začnú preteky Palio. Výbuch petardy ohlasuje výstup z koňa, každému džokejovi dajú volskú šľachu, pomocou ktorej môže koňa povzbudiť alebo prekážať súperom v preteku. Potom pokračujeme k nájazdu smerom k Mosse, čo je bod, kde boli natiahnuté dve laná, medzi ktorými budú vyzvaní kone a džokeji (z 10 Contradov súťažiacich v Palio). Poradie vstupu Contradas sa určuje žrebovaním, zatiaľ čo desiaty a posledný sa zadajú rozbehom, keď to uzná za vhodné, čím sa určí čas odchodu. V prípade neplatného štartu závod zastaví petarda.
Počas závodu budú musieť kone absolvovať 3 kolá na trati a prvý vyhrá víťazstvo, ktoré je v každom prípade vyhradené pre koňa, v skutočnosti k tomu môže doraziť aj Scosso, ktorý je bez džokeja a stále vyhráva.
Palio di Siena je podujatie, ktoré vždy vyvolávalo kontroverzie zo strany združení pre životné prostredie a dobré životné podmienky zvierat i mimo nej. Polemiky, ktoré vždy vznikali kvôli traume a škodám, ktoré kone utrpeli v dôsledku preteku. Napriek všetkým protestom Sieni naďalej argumentujú, že ich kone sú pripravené čeliť Palio a sú zvyknuté byť uprostred kričiaceho davu, a teda že nejde o týrané zvieratá.
Niekedy však došlo aj k úhynu týchto zvierat, napríklad Messiho, koňa Slimáka, ktorý zahynul pri pokusoch s palio z júla 2011 a narazil do plotu. Po smrti tohto koňa niektoré združenia okamžite oznámili sťažnosti a prokuratúra v Sieni medzitým začala vyšetrovanie.
